File - química orgánica farmacéutica

UNIVERSIDAD LATINA DE PANAMÁ
SEDE CHIRIQUÍ
FACULTAD DE LAS CIENCIAS DE LA SALUD
LICENCIATURA EN FARMACIA
QUÍMICA ORGÁNICA II
EXPERIENCIA N° 4:
IDENTIFICACIÓN DE LAS PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS.
POR:
EGDA M. RIVERA CASTILLO
4-276-365.
PROFESOR:
JOSÉ SÁNCHEZ
21 DE MARZO DEL 2015.
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INDICE
Pág.
INTRODUCCIÓN…………………………………………………. 3
MARCO TEÓRICO………………………………………………. 4
MATERIALES Y MÉTODOS…………………………………….. 5
RESULTADOS Y DISCUSIÓN…………………………………. 9
CONCLUSIÓN……………………………………………………. 10
BIBLIOGRAFÍA………………………………………………….. 10
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INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular de las propiedades
celulares de “la vida”. Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de
poseer un bioelemento base, llamado "CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe a que el
carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos básicos en todos los
compuestos orgánicos.
Las soluciones en química orgánica, son mezclas homogéneas de sustancias en iguales o
distintos estados de agregación. La concentración de estas soluciones constituye una de sus
principales características. Bastantes propiedades de las soluciones dependen
exclusivamente de la concentración.
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del
método de análisis cualitativo orgánico, este método se basa en que una sustancia es más
soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.
Los ácidos carboxílicos y sus derivados presentan estructuras relacionadas entre sí y
características como lo es el grado de acidez, comportándose en ocasiones como ácidos
débiles y que pueden reaccionar con bases para formar sales orgánicas. El propósito de este
laboratorio es la observación de algunas de las propiedades físico-químicas de los ácidos
carboxílicos y sus derivados.
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OBJETIVOS GENERAL:
 Interpretar las propiedades físicas de ácidos carboxílicos y sus derivados con
base en su estructura.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
 Identificar algunas propiedades físicos- químicas utilizando reactivos
químicos.
 Comparar las características presentadas en las diferentes reacciones químicas.
MARCO TEÓRICO
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes. Los ácidos
carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo.
Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido
aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica
de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, sus moléculas pueden formar enlaces de
hidrógeno entre sí y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de
ebullición altas, considerando que los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular presentan
solubilidad apreciable en el agua.
Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por ellos mismos, sino también porque
sirven como materias de partida para la preparación de numerosos derivados acílicos, como
por ejemplo: ésteres, amidas, anhídridos, sales y haluros de ácido. Debido a que el grupo
funcional ácido carboxílico se relaciona estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe
esperar que algunas de sus propiedades parezcan conocidas.
Propiedades Físicas:
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal
como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de
moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto
a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos
es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua
se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los olores de los
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ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético
hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos
superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Propiedades Químicas:
Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con
soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio
solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los
fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la
insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se
disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda
la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa.
Reactivos
Ácido formol
Características
Ácido líquido cristalino, incoloro y de olor picante
característico, también conocido como formalina.
Se dispone en forma deshinibida e inhibida con
metanol.
Ácido acético
Ácido líquido incoloro, de olor y sabor fuerte a
agrio. Se encuentra en el vinagre.
Ácido oxálico
Ácido sólido cristalino, incoloro e inodoro. Es el
más simple de los ácidos dicarboxílicos alifáticos.
Ácido esteárico
Ácido graso saturado de 18 átomos de carbono,
sólida a temperatura ambiente, de color blanco e
inodora.
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Ácido salicílico
Ácido sólido incoloro que suele cristalizar en
forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en
etanol y éter.
Ácido benzoico
Ácido carboxílico aromático que tiene un grupo
carboxilo unido a un anillo fenílico. En
condiciones normales se trata de un sólido
incoloro con un ligero olor característico.
Ácido sulfúrico
Es líquido aceitoso, ambarino muy corrosivo.
Etanol
Líquido transparente, incoloro
característico. Soluble en agua.
de
un
olor
Benceno
Es un químico líquido y transparente a base de
petróleo que tiene un olor dulce.
Cloroformo
Es un líquido incoloro, volátil y no inflamable con
un característico olor dulzón.
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Reactivo de Tollens
Es un complejo acuoso de diamina-plata. El
reactivo debe ser preparado en el momento y nunca
almacenado por más de un par de horas. Después
de realizar el test, la mezcla resultante debe ser
acidificada con ácido diluido antes de ser
desechada.
Tubos de ensayos: Pequeños tubos de
vidrios de pyrex de formas cóncavas .
Mechero de alcohol: Confiere temperaturas
a una sustancia líquida o sólida o para calentar
lentamente.
Gradilla: Es una herramienta utilizada para
dar soporte a los tubos de ensayos o tubos de
muestras.
Pinza para tubo de ensayo: Sirve para
sujetar tubos de ensayo, buretas, embudos.
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Papel tornasol o indicador universal:
Sirve para la identificación de ácidos y bases.
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Reactivos
Ác. Fórmico
Ác. Acético
Ác. Oxálico
Propiedades
físicas
Líquido cristalino,
incoloro y de olor
picante
Líquido incoloro,
de olor y sabor
fuerte a agrio.
Sólido cristalino,
incoloro e inodoro
Soluble
miscible
Soluble
inmiscible
Soluble
inmiscible
Cloroformo
pH
Soluble
3
Soluble con
formación de
doble capa e
incolora
Insoluble
4
Soluble
miscible
Soluble
inmiscible
Soluble
inmiscible
Soluble
Inmiscible
Soluble
inmiscible
Soluble
inmiscible
Insoluble
inmiscible
Insoluble
Miscible
Insoluble
Insoluble
4
Insoluble
Insoluble
miscible
Insoluble
miscible
Insoluble
miscible
2
2
Ác. Esteárico Es
Ác. Salicílico
sólido
a
temperatura
ambiente y
de
color blanco e
inodoro.
Sólido incoloro
Agua
solventes
Etanol
Fenol
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Ác. Benzoico
Ác. Sulfúrico
Sólido incoloro con
un
ligero
olor
característico.
Insoluble
Es líquido aceitoso,
ambarino
muy
corrosivo.
Soluble
Miscible
Insoluble
miscible
Insoluble
miscible
Soluble
Soluble
Miscible
Ins
oluble
miscible
Soluble
miscible
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Ác. Fórmico: Es de cadena corta de carbono, pues es un ácido orgánico de un solo átomo
de carbono. Bastante soluble con el agua, etanol, fenol y cloroformo. Tiene propiedades de
ser líquido, incoloro, olor picante, propiedades corrosivas y oxidantes. El grupo carboxilo
es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula, considerándose un ácido débil y
fuerte según la capacidad de ceder H+ al medio en disolución.
a) Ác. Fórmico + H2O
produjo una reacción miscible debido a la facilidad de
formar enlaces de hidrógeno con el agua.
HCOOH + H2O -----> H3O+ + HCOOb) Ác. Fórmico + etanol
éster y agua (la reacción es reversible y se llama
esterificación).
O
O
R
C
OH
+ R´-OH
R
C
O-R´
+ H2O
éster
Se obtuvo mostró ser una mezcla no residual, es decir completamente miscible.
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c) Ác. Fórmico + fenol
en el fondo del tubo de ensayo.
Demostró ser bastante miscible pues no dejo residuos
d) Ác. Fórmico + cloroformo
se forma un aldehído fórmico o formaldehído.
Ác. Acético, Ácido oxálico, ác. Oxálico: Son compuestos orgánicos, donde la cadena de
carbono es corta por lo tanto al mezclarse se consideran soluciones miscibles.
Ác. Esteárico, salicílico y benzoico: Son de cadenas largas demostrando ser inmiscibles.
Al mezclar ác. Fórmico y ác. Acético (mezcla clara) + 1ml del reactivo Tollens + calor se
obtuvo una mezcla de color negro oscuro con precipitado. Lo cual indica la presencia de
aldehídos (pues la aparición de un espejo de Plata es un resultado positivo) que son
oxidados a ácidos carboxílicos y los iones de Plata que proviene del reactivo de Tollens se
reducen simultáneamente a Plata metálica.
a) Prueba Positiva: Al calentar el ácido fórmico y luego de esperar dos minutos se le
acercó un fósforo encendido a la boquilla del tubo dando como resultado positivo la
presencia del desprendimiento del monóxido de carbono al apagarse el fósforo.
b) Prueba Positiva: Se obtuvo la oxidación del etanol obteniendo la presencia de eteno o
etileno cono un gas incoloro con un olor agradable. El gas etileno es usado como
anestésico y para acelerar el proceso de maduración de las frutas y verduras.
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CONCLUSIONES:
 Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, entre otros.
 Desde el punto de vista químico, los ácidos carboxílicos son muy reactivos.
Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y agua (reacción de
esterificación).
 El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es
el ácido etanoico (ácido acético) que, diluido, es el vinagre.
 El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua.
 La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un
dímero cíclico (eteno o etileno).
BIBLIOGRAFÍA
McMurry, J., 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores,
México.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química Orgánica. 5a. Edición Addison-Wesley
Interamericana, México.
Roger W. & Griffin Jr. (1981). Química Orgánica Moderna. Barcelona, España. Reverté S.A.
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