Glucids # Glúcidos

Glúcids.
Són biomolècules orgàniques constituïdes per carboni, hidrogen, i oxigen, amb la presència a vegades, de
nitrogen, sofre i fosfor.
Els glúcids també s'anomenen hidrats de carboni o carbohidrats.
Químicament són polialcohols en els quals un dels grups hidroxil ha estat substituit per un grup aldehid
(−CHO) o per un grup cetona (−CO−).
Els glúcids formen la major part de la matèria orgànica de la biosfera i constitueixen el principal component
de la dieta dels animals.
Classificació.
• Monosacàrids: No es poden hidrolizar amb altres glúcids i tenen de tres a vuit àtoms de carboni. Són
monosacàrids: la ribosa, la desoxiribosa, la glucosa, la galactosa, i la fructosa.
• Oligosacàrids: Formats per la unió de poques molècules de monosacàrids ( de dos a deu).
• Disacàrids: unió de dos monosacàrids (sacarosa, lactosa i maltosa)
• Trisacàrids: unió de tres monosacàrids.
• Polisacàrids: Formats per la unió de moltes molècules de monosacàrids.
• Homopolisacàris: Formats per un sol tipus de monosacàrid.
• Pentosanes: Formats per pentoses (arabana i xilana).
• Hexosanes: Polímers de hexoses (midó, glicogen, dextrans, cel·lulosa i quitina).
• Heteropolisacàrids : Formats per més d'un tipus de monosacàrids (pectina, hemicel·lulosa, agaragar,
goma aràbica, àcid hialurònic, condroïtina...)
• Heteròsids: Formats per monosacàrids i altres molècules no glúcides (aglicona), les cuals poden ser
els lípids (glucolípids), les proteines (glucoproteïnes), les bases nitrogenades....
Funció.
• Principal font d'energia. La glucosa és la substancia per la que la majoria d'organismes obtenen
l'energia. El midò en les plantes i el glucogen en els animals, són materials de reserva que poden ser
hidrolitzats per formar la glucosa.
• Elements estructurals. La cel·lulosa és el component principal de la paret cel·lular dels vegetals, la
quitina forma l'esquelet extern de mots artròpodes i la condroïtina es troba en el teixit connectiu dels
animals.
• Són part funamental d'altres mol·lècules, com àcids nucleics (ribosa i desoxiribosa), fospats
d'adenosina (ribosa), glucoproteïnes....
Monosacàrids.
La seva fórmula general es (CH20)n on n està comprès entre 3 i 8.
Són substàncies sòlides, blanques, solubles en aigua, sovint amb gust dolç i amb carácter reductor.
S'anomenen afegint −OSA al prefixe que indica el nombre de carbonis.
1
Cadascú d'aquests grups inclou dues series les adoses (amb grup aldehid) i les cetoses (amb grup cetona).
L'aldosa més simple és el gliceraldehid, el qual té el segon carboni asimétric perque apareix unit a cuatre
grups diferents. Tenint en compte la posició del grup (−OH), es distingueixen dos isòmers espacials, el
D−gliceraldehid amb el grup hidroxil a la dreta i el L−gliceraldehid amb el grup hidroxil a l'esquerra. Són
imatges que no es poden fer coincidir al girar, i s'anomenen enantiomorfes.
El nombre d'isomers és de 2x on x representa el nombre de carbonis asimétrics. Per asignar D o L es pren com
a refèrencia el carboni asimètric més allunyat del grup aldehid o cetona.
La presencia de carbonis asimètrics determina l'activitat òptica dels monosacàrids. Si desvien la llum que els
atravesa cap a la dreta, s'anomenen dextrogires i si ho fan cap a la esquerra levogires.
Entre les pentoses destaquen la D−ribosa, la desoxi−D−ribosa, la D−xilosa i la D−arabinosa.
Entre les hexoses destaquen la D−glucosa, la D−manosa, la D−galactosa i la D−fructosa.
La glucosa és el monosacàrid més abundant en la natura. S'origina durant la fotosíntesi i és necesaria per la
respiració aeròbica dels organismes.
Als animals, la glucosa és el glúcid essencial de l'alimentació. Es troba en forma de glicogen i s'acumula al
fetge i als músculs i és un component de la sang en els animals superiors.
La glucosa s'obté industrialment per hidròlisi del midò.
Estructures cícliques dels monosacàrids.
Les disolucions aquoses de mosàcarids de més de 5 carbonis, es presenta una activitat òptica diferent a la
prevista. Aquest procés s'anomena mutarotació, degut a que quan es dissol es produeix una reordenació entre
el grup carbonil i un dels grups hidroxilics. Es forma un pont d'hidrogen intermol·lecular anomenat enllaç
hemiacetàlic, i es formen anells plans anomenats furanoses i piranoses.
En les estructures cíclics el carbonic anumèric es asimètric i dona lloc a dues estructures diferents que es
distingueixen per les lletres i . La lletra té el grup hidroxílic del carboni anuméric sota el pla de l'anell, i
el grup el té sobre el pla de l'anell.
Les estructures cícliques es troben en una situació plegada i es poden comportar de dues maneres, (cis o nau, i
trans o cadira).
Les formes cícliques determinen algunes propietats biològiques, i la forma d'enllaçaar amb altres molècules.
L'enllaç O−Glucosídic.
S'utiliza en la unió dels polisacarids i olisacarids. Es caracteritza per la reacció entre un grup hidròxil del
carboni carbonílic d'un monosacarid amb un altre grup hidròxil d'un altre monosacàrid.
Oligosacàrids.
Són glúcids formats per cadenes de monosacàrids (2 a 10) units per enllaços glucosídics. Els de més
importància biològia són els disacàrids (maltosa, cel·lobiosa, lactosa i sacarosa).
MALTOSA: Es troba en el gra d'ordi germinat i es fa servir en l'obtenció de la cervessa. Es fa servir com a
2
nutrient, edulcorant i medi de cultiu.
CEL·LOBIOSA: No es troba lliure a la natura, però forma la cel·lulosa.
LACTOSA: Es el principal glúcid de la llet dels mamífers.
SACAROSA: És el principal glúcid de reserva dels vegetals. Es sintetiza amb la fotosíntesi. S'obté de la canya
de sucre i de la remolatxa sucrera.
El catabolisme d'aquests disacarids comporta la hidròlisi dels seus monosacàrids constituents. En els essers
humans aquesta hidròlisi la porta a terme els enzims, sacarasa, lactasa i maltasa que són produits en les
cèl·lules digestives.
Polisacàrids.
Són glúcids compostos per molts monosacàrids units per enllaços O−glucosídics. Són substancies de pes
molecular elevat, insolubles en aigua i sense carácter reductor, que formen dispersions col·loïdals.
Segons la seva funció es distingueixen:
• Polisacàrids de reserva (midó i glicogen) Proporcionen energia
• Polisacàrids estructurals o de sosteniment (cel·lulosa i quitina). Formen part de l'esquelet
extracel·lular.
MIDÓ: És el producte final de la fotosíntesi. Es troba en els cloroplastos i s'acumula en els amiloplantos. Està
format per glucosa. Es troba en les llavors, en els tubercles i les arrels.
GLICOGEN: Es la principal reserva en els teixits animals, i abunda en les cèl·lules del fetge i dels músculs.
CEL·LULOSA: És el component básic de les parets en les cèl·lules vegetals i és el més abundant en la
biosfera.
QUITINA: Està format per molècules de glucosamina i aminoglúcids. Forma part de l'exoesquelet de diversos
artròpodes.
Glúcids.
Són biomolècules orgàniques constituïdes per carboni, hidrogen, i oxigen, amb la presència a vegades, de
nitrogen, sofre i fosfor.
Els glúcids també s'anomenen hidrats de carboni o carbohidrats.
Classificació.
• Monosacàrids
• Oligosacàrids
• Disacàrids
• Trisacàrids
• Polisacàrids
3
• Homopolisacàris
• Pentosanes
• Hexosanes
• Heteropolisacàrids
• Heteròsids
Funció.
• Principal font d'energia
• Elements estructurals
• Són part funamental d'altres mol·lècules
Monosacàrids.
Són substàncies sòlides, blanques, solubles en aigua, sovint amb gust dolç i amb carácter reductor.
S'anomenen afegint −OSA al prefixe que indica el nombre de carbonis.
Cadascú d'aquests grups inclou dues series les adoses (amb grup aldehid) i les cetoses (amb grup cetona).
La glucosa és el monosacàrid més abundant en la natura. S'origina durant la fotosíntesi i és necesaria per la
respiració aeròbica dels organismes.
Estructures cícliques dels monosacàrids.
Les disolucions aquoses de mosàcarids de més de 5 carbonis, es presenta una activitat òptica diferent a la
prevista. Aquest procés s'anomena mutarotació, degut a que quan es dissol es produeix una reordenació entre
el grup carbonil i un dels grups hidroxilics. Es forma un pont d'hidrogen intermol·lecular anomenat enllaç
hemiacetàlic, i es formen anells plans anomenats furanoses i piranoses.
Les formes cícliques determinen algunes propietats biològiques, i la forma d'enllaçaar amb altres molècules.
L'enllaç O−Glucosídic.
S'utiliza en la unió dels polisacarids i olisacarids. Es caracteritza per la reacció entre un grup hidròxil del
carboni carbonílic d'un monosacarid amb un altre grup hidròxil d'un altre monosacàrid.
Oligosacàrids.
Són glúcids formats per cadenes de monosacàrids (2 a 10) units per enllaços glucosídics
MALTOSA
CEL·LOBIOSA
LACTOSA
SACAROSA
El catabolisme d'aquests disacarids comporta la hidròlisi dels seus monosacàrids constituents. En els essers
humans aquesta hidròlisi la porta a terme els enzims, sacarasa, lactasa i maltasa que són produits en les
4
cèl·lules digestives.
Polisacàrids.
• Polisacàrids de reserva (midó i glicogen) Proporcionen energia
• Polisacàrids estructurals o de sosteniment (cel·lulosa i quitina). Formen part de l'esquelet
extracel·lular.
MIDÓ
GLICOGEN
CEL·LULOSA
QUITINA
D−gliceraldehid
L−gliceraldehid
H
|
C=O
|
H − C − OH
|
H − C − OH
|
H
H
|
C=O
|
OH − C − H
|
H − C − OH
5
|
H
6